◆社会保険の加入有無も審査の対象に

キャリアアップ助成金の申請対象労働者とする場合ですが、対象コースや各都道府県ごとの濃淡はありますが、社会保険の加入有無も審査の対象となっており、年々厳しくなる傾向にあります。
ただし、そう言ってしまうと「社会保険の加入が必須」と受け取られがちですが、必ずしもそうではありません。助成金は「雇用保険」の事業ですから、雇用保険の加入は必須ですが、社会保険に関しては、要するに「本来、社会保険に加入する必要がある人は、入っていなければならない」という意味合いになります。

◆個人としての加入要件と、加入のタイミング

ですので、助成金の申請対象とするから、何か特別な加入要件があるわけではなく、通常の社会保険加入要件（常勤社員の3/4以上の従業員）に照らし合わせて、その要件を満たしているのであれば加入が必要です。
尚、社会保険の加入要件は、平成29年4月から一部適用範囲が広がっていますので、念のためご注意下さい。

（厚生労働省ホームページ）
http://www.mhlw.go.jp/stf/seisakunitsuite/bunya/2810tekiyoukakudai/

（日本年金機構ホームページ）
http://www.nenkin.go.jp/service/kounen/jigyosho-hiho/jigyosho/20150518.html

また、加入のタイミングについては、「正社員化コース」については、一般的な正社員に転換した日以降は、必ず社会保険に加入しておくことが必要です（各社において正社員の定義は異なりますので、就業規則の規定をご確認ください）。もちろん、転換日よりも早く加入されている分には問題はありません。

◆法人ではなく「個人事業形態」の場合は、事業所としての加入要件もあります

法人については、全ての事業所が社会保険の適用事業所となりますが、個人事業主の場合は必ずしもそうではありません。
従業員が５名未満の事業所は、「任意適用事業所」となり、事業所としての社会保険の加入は任意となります。また、飲食業や美容サービス業等では、従業員が５名以上であっても「任意適用事業所」となります。
任意適用事業所で、事業所としての社会保険加入手続きを行わなければ、上記の「個人の社会保険加入要件」を満たしている従業員でも社会保険に加入する義務はありませんので、その従業員を助成金の申請対象とすることが可能です。

繰り返しですが、助成金だからといって特別な要件はありません。あくまで、社会保険の加入ルールをしっかりと守って手続きを進めましょう。